Виалли провел 59 игр и забил 16 мячей за сборную Италии, а самые успешные годы своей клубной карьеры нападающий провел в составе итальянских «Сампдории» и «Ювентуса», а также английского «Челси».
После восьми сезонов в «Сампдории» Виалли в 1992 году перешел в «Ювентус» за 12 миллионов фунтов стерлингов — на тот момент это был мировой трансферный рекорд. За свою карьеру итальянец выиграл множество трофеев, среди которых Лига чемпионов, Кубок УЕФА, Кубок обладателей кубков и Серия А.
В качестве тренера Виалли руководил «Челси» и «Уотфордом», став первым итальянцем, возглавившим клуб английской Премьер-лиги.
В составе сборной Италии Виалли играл в финалах чемпионатов мира 1986 и 1990, а также в 1988 году дошел до полуфинала чемпионата Европы.
В 2017 году у Виалли диагностировали рак поджелудочной железы, и, хотя в апреле 2020 года сообщалось, что он победил болезнь, спустя год она вернулась. В середине декабря прошлого года Виалли объявил, что берет перерыв в профессиональной деятельности ради лечения. В последние годы Виалли возглавлял делегацию сборной Италии, которая в 2021 году стала чемпионом Европы.
